OSCP+ 도전
OSCP+
막상 쓰자니 뭐라고 써야할지 모르겠네.
그냥 처음엔 와 재밌네로 시작한 해킹이었는데, 그저 bandit에서 쉘 연결해 이것 저것 리눅스 명령어 배우는게 재밌었고.
그러다 pwn college에서 추가로 문제들 풀어 보다가 다들 Hack The Box 라는걸 푼다기에 나도 한번 해볼까? 싶어 재미로 풀게된 그런게
결국 1년동안 스터디도 해보고, 발표도 해보다가 이렇게 자격증까지 끝내 도전을 해보게 되었다.
공부를 하는 기간도 길고, 가격도 만만치 않게 비싸기에 최대한 공부를 열심히 해서
시험에 도전을 해보고자 한다.
Try Harder…
0 일차
사실 시험을 보기 전에 몇가지 문제가 있었다.
- 마음의 준비가 되지 않았다.
정작 계속 난 쉬는 동안 자격증 딸 수 있게 공부할 준비 다 했어! 라고 당당하게 말하고 다니긴 했지만 사이트에 들어가 등록 버튼을 누르려니 그만큼 손이 떨리는게 없더라.
누르게 되면 바로 종일 공부에 들어가야 할 것이고, 진짜 만에 하나 실패를 하게 되면 어떻게 해야할까 하는 생각도 들었고, 차라리 복학 하기 전에 쉬는게 좋을까 하는 생각도 들었다.
사실 지금 이 글을 쓰고 있는 지금도 그렇다.
본래 계획에 따르면 10월 들어오는 순간부터 등록을 시작해 공부할 예정이였지만, 이후에 이야기할 문제 하나와 이 마음의 준비가 참… 어렵더라.
심지어는 어제 풀었던 HTB EASY 문제 조차 온전히 내 힘으로 풀지를 못했다보니 그게 진짜 나에게 있어 이걸 도전하는게 맞나 하는 생각을 들게 했다.
하지만 어쩌겠는가. 난 하겠다고 말을 했고, 스스로는 준비도 되었다 말하며 이것을 도전 하지 않는다면 그건 그저 말 뿐인 사람이 되는건데.
실패를 하더라도 공부를 해야지 재시험을 보던지 할 수 있지 않겠는가.
다음주 월요일, 10/12 부터 시작이다.
지금까지는 이것 저것 핑계를 대며 넘어갔지만 이번엔 안 된다. 치트 시트도 obsidian으로 작성 중이고, OSCP에 대한 내용도 정리를 주말 안에 할 것이기에 그땐 정말로 시작을 해야만 한다.
정신 똑바로 차리자.
- 돈에서 문제가 생겼다.
아마 이 글을 찾아온 사람이라면 익히 알겠지만 OSCP의 시험 등록 비용은 정말로 쉽지 않다.
Course + certification Exam 번들만 해도 $1,749 이고 Learn One은 그보다 더 하다.
일단 난 두번째 번들을 통해 진행할 예정이다. 복학 하기 전에 따기로 마음 먹었으니 길게 가져가봐야 체력이 버텨주지 못할 것이라 생각했다.
그런데 정작 등록을 하려 마음을 먹고 결제를 하려 보니 해외 결제는 되는데 내 통장이 한도 계좌로 물려 있어서 일에 100만원만 출금 할 수 있었던 것이다.
온라인으로 제한을 풀려 했지만 불가능 했고, 직접 가서 하는 것도 다른 은행으로 돈을 옮기는 것 밖에 되지 않는다고 했다.
씁… 하나은행 지점에 직접 가서 한도 해제를 하는 것도 내가 돈을 벌지 않기에 일 300까지 안 된다니…
다행이 도와주셔서 그 자리에서 잠시 해제하여 돈을 옮기고 다시 제한을 거는 것에는 성공 했다.
내가 지금 하나 트레블로 카드로 달러를 만들어뒀는데 이게 될지 모르겠다. 또 이러면 지점 찾아가야 하는데…
뭐 이정도다.
이제 남은 문제는 그저 내 마음 뿐이니, 이젠 정말로 도전 해야한다.
1 일차 (2026-10-12)
일단 기본적으로 체력을 기르기 위해 요즘 다시 운동을 좀 주기적으로 시작하고 있다.
물론 그 전에 규칙적으로 자고 일어나는 연습 부터 해야겠지만.
후으… 등록 시작이다.
비용은 이정도로 나왔다.
글구 방금 Redlabs에서 소식을 들었는데 담달에 블랙 프라이데이 할인을 한다는?
에으… 내 게으름에 대한 비용인거로 하자. 이미 등록을 해버렸거든.
버튼을 누르는 순간 돈이 쏙 빠져나간다.
난 결제 할 떄 하나은행 트레블로 카드 만들어뒀어서 그걸로 결제 했더니 뚝딱이다.
이제 계정을 만들면?
먼가 이것 저것 설문도 쭉 하는데 영어공부 마냥 하나씩 읽어보고.
플랫폼에 접속하는데 성공했다!
진짜 시작인…
사실 등록할 때 자세히 보면 난 내일 시작으로 등록했다.
무서워서이기도 한데 일단은 시작 하는 순간 90일 이기도 하고, 등록을 하지 않으면 로그인 자체도 불가능 했기도 하며, 플랫폼을 좀 살펴보면서 어디서 무엇을 배울 수 있고 뭘 할 수 있는지 살펴보고 싶었기 때문이다.
물론 이렇게 등록 후 날라온 메일 링크를 통해
OffSec Support Portal / Getting Started / Important information for all students
위 링크로 들어가게 되면 어느정도 안내가 되어있긴 하다.
고로 나도 보고 와야겠다.
- 아니 KAI라고 하는 침투 공부할 때 쓸 수 있는 개인 인공지능을 붙여주네? 이걸로 영어 쓰기 공부 해야겠다ㅋㅋㅋ
- 시험 과정에 대한 예시 화면이나 시험 VPN 설치 가이드도 있네.
- 아하 시험 보다가 break 하고 쉬러 나가거나 하면 연락 안 기다리고 나가면 바로 vpn 끊기는구나?
- 시험 볼 때 따로 메일로 vpn이 날아오네? 으흠….
- 아니 셤 볼 때 vpn을 .tar.bz2로 주네? 추천은 kali VM에서 하라는데, 음… 일단 난 wsl쓰니까 vm 세팅도 해놓긴 해야겠다.
- 컨트롤 패널도 또 따로 있네. 근데 wsl에서 연결 하고 나면 firefox를 아예 wsl로 열어야겠는데? 내 컴에서 열면 네트워크 때문에 안 열리네.
일단 다운로드 확인.
그리고 보아하니 OffSec Free Access에서 PGP랑 Pen-103, Metasploit Unleashed Course, The Gauntlet Events 같은건 무료로 준다네?
오호 이런 것들이라고 한다.이러면 PGP 써봐야지.
PGP는 이렇게 구성이 되어있고, 여러 문제들이 있는데 일단 음…
아 알아보니까 이거 PG Play랑 PG Practice가 따로 있다는데
일단 내가 지금 접근 가능한건 커뮤니티에서 만든 무료 머신인 PG Play 인거고, Offsec에서 제작한 PG Practice는 따로 구매를 해야하는 것이라 한다.
으음… 그렇다는건 당분간은 HTB가 아니라 이쪽으로 풀어봐야겠는걸?
OffSec Support Portal / Course Specific Resources for Offsec Students / PG Play and Practice
오늘은 그동안 내가 쓴 HTB Writeup 싹 다시 리뷰 하면서 치트시트 및 재리중.
2 일차 (2026-10-13)
아침 9시 땡 하자마자 바로 강의가 열리더라.
제일 재밌었던건 CIA 3요소 내용
Confidentiality Intergrity Availability
솔직히 읽어만 봤을 때는 쉽네 했는데 문제 풀어보니까 조금 해깔리더라고.
근데 문제가 이미지가 안 나오는데 일단 chrome의 문제도 아니였고, 네트워크 문제도 아니며, firefox 에서도 불가능했다.
이건 아무래도 일단 내일 공식 discord에 연락을 해보아야 할 듯 싶다.
2일차 이렇게 끝을 내게 되었다.
일단은 최대한 한글보다 영어 공부도 할겸 공부를 하고 있는데
이렇게 치트 시트에 영어 단어들도 모으고, 강의 마다 공부중이다.
자세한건 내일… 졸려…
3 일차 (2026-10-14)
어제 배웠던 내용들은 정말 사이버 보안 쪽에 관한 기본적인? 어쩌면 학교에서 배울 그런 개념들이나, 정책 같은 것들을 쭉 배웠다.
그렇다보니 영어 공부도 할 겸 최대한 직접 번역해가며 공부를 했기에 조금 더 오래 걸리기도 했고.
하루 종일 영어를 보고 있다보니 좀 눈이 빠르게 피곤해지기도 했던 것 같다.
이제 오늘은 할 수 있다면 Enumeration 전까지 들어가보고, 내 블로그에 썼던 writeup들을 이어서 정리 해봐야겠다.
오늘은 4단원 까지 끝냈다.
4 단원에서도 아직 컴퓨터에 대해 깊게 들어가기 보다는 공부 방법과, 내가 공부하기 위해 준비하면 좋을 것들, 환경이라던지, 공부 전략 이라던지에 대한 내용들을 배울 수 있었다.
개인적으로 되게 시작도 전에 긴장을 엄청 하면서 등록했던걸 생각해보면 위처럼 스트레스를 어떻게 관리할지가 너무 공감이 됬다.
아니면 이렇게 공부 공간에 대한 이야기라던가.
아 참고로 다 내가 옵시디언 치트 시트에 정리하는 내용들이라 이상하게 쓰여있어도 그러려니 ㅋㅋㅋㅋ
오늘 내용을 배우면서 좀 생각을 해봤다. 내가 Module4에서 배운 것들 중에 얼마나 어떻게 하고 있을까?
Feynman + Retrieval 전략
난 머신을 풀게 되면 끝나고 그 내용을 쭈욱 블로그에 적곤 한다. 그리고 그 과정에서 그저 writeup이 아니라 누군가에게 설명을 하듯, 혹은 내가 나중에 보면서 이 글이 나에게 선생이 될 수 있도록 가능한 쉽게 쓰곤 했는데 그게 Feynman 전략이다.
그리고 그렇게 다시 풀어보면 복기하는게 Retrieval 전략이었다.
4.7.5 단원에선 커뮤니티에 있어라 라는 내용이 있는데, 그런걸 보면 시작을 전 StaturnX Operators, 현 Redlabs에서 발표 하고, 이야기 나누고 하길 잘 한 것 같다.
시간 전략
나는 애초에 오래 앉아있는게 좀 몸에 좋지 않다. 그리고 1시간 쯤 되면 꼭 집중력이 많이 흐트러지기도 했다.
물론 재밌는거 하면 몇 시간이고 앉아있다가 일어나면서 곡소리를 내지만
고로 Spaced Practice 을 하고 있었다. 1시간마다 알람 맞춰놓고 잠시 허리 피면서 눈을 좀 쉬고 오고.
그리고 점심 먹고 나면 운동을 하면서 근육도 기르고, 잠은 꼭 24시 전에 7시간 이상 9시간 이하로.
어쩌피 7시간 자고 나면 몸이 강제로 깨우더라.
더 많은걸 배웠고, 이번 기회엔 좀 더 확실하게 공부 계획이나, 방법, 전략 등을 세워볼까 한다.
계속 하면서 바뀌고, 떄에 따라 반대로 되기도 하겠지만, 그 길이 있다는게 어딘가.
오늘은 한 단원만 진행했다. 이후 시간은 블로그에 쓴 라이트업을 치트시트에 정리 할 계획이다.
할 수 있을 거다. 내가 아직(yet) 못 하는거지 배워서 해낼거다.
4 일차 (2026-10-14)
오늘은 보고서 작성에 대해 배웠다.
이런 내용들도 있고, 보고서를 어떻게 작성해야 하는지
누구를 대상으로 작성하게 될 것인지, 그들에 따라 어떻게 바꿔서 작성할지,
어떤 도구로 기록을 하는게 좋을지 등 정말로 많은걸 배웠다.
그동안 그냥 음, 그렇겠지 하고 넘어갔던 내용들인데 이렇게 정리하면서 체계적으로 배우니까 이제야 좀 아, 중요하구나 하고 마음이 움직인달까?
이번 모듈 자체가 OSCP+ 자격증 시험에 도움이 되느냐? 하면 직접적으로는 도움이 된다고 하진 못하겠다.
하지만 그 이후, 자격증 딴 이후를 보고 하는거잖아? 그러니까, 이번 부분도 또 다시 읽어보면서 남은 하루 동안 공부를 해봐야겠다.
벌써 4일차라니. 어쩐지 시간이 빨리가는 기분이랄까.
아 글고 집중하다보니까 알았는데 나 Screen Apnea(스크린 무호흡증)있더라. 그래도 난 일부로 숨 쉬면서 하니까 뭐. 그만큼 집중했다~ 이거야 ㅋㅋㅋ
그럼 내일은 정말로 이제 Information Gathering 부터 들어가게 될 예정!
5 일차 (2026-10-16)
오늘은 드디어 6단원, 정보 수집 단계에 들어와 passive 정보수집에 대해 진행하고 있다.
아직 6단계를 다 학습하지도 못했는데 벌써 저녁이 되었다.
확실히 매일 똑같은 분량의 학습을 하기는 무리인가 싶다.
분명 아침 8시에 일어나서 9시엔 공부를 시작 했는데…
오후에 일이 있어서 운동 하고 나갔다 왔더니 힘이 쪽 빠져서 이거 원…
내일은 오히려 낮에 멀리 다녀와야 하는데 내일은 Module 6를 끝내보자!
느리게 가더라도 제대로! 확실하게!
6 일차 (2026-10-17)
와… 주말엔 그래도 쉬려고 했는데 말이지…
오전에 일이 있어서 나갔다가 오후에 들어와서 module 6만 끝내고 쉬어야지! 했거늘…
허허…
엄청 중요한 내용들이 마구 나오네?
결국 그렇게 24시를 맞이하고 말았다 ㅋㅋㅋ
게다가 심지어 module6가 끝난 것도 아니다.
그만큼 오늘은 열심히 공부 했고, 이러면 내일도… 해야 할 것이고!
정말로 try harder다 try harder… 수능 때 보다 더 공부하는 느낌?
그래도 재밌으니까!
아 그리고 오늘도 진행 하다가
xfreerdp TLS 가 자꾸 handshake에서 실패를 하길래 도대체 이해가 안 갔었는데
ping은 잘 갔단 말이지.
MTU가!!!!!!!! MTU가 문제였다.
sudo ip link set dev tun0 mtu 1200을 통해
VPN 터널의 MTU(최대 전송 단위)를 1200으로 오히려 낮춰서
원래는 1500인데. 쪼개서 큰 데이터를 보내도록 만들었다.
알아보니
VPN은 자기 헤더를 덧붙이는데 -> 1500 + VPN 헤더 = 1500 초과 -> 중간 라우터가 “너무 큼” 판단 -> 보통 “쪼개라(ICMP)” 알려줘야하는데 방화벽이 그 ICMP를 막아버리고 -> 큰 패킷이 조용히 블랙홀 속으로….
뭐 이런 상황이였다.
얼텡….
그럼 이제 진자로 자야겠다
내일도 열심히
8 일차 (2026-10-19)
일단 일요일은 쉬는 날로 해서 쉬고 월요일인 오늘인데 오늘은 SMPT 까지 진행 했다.
자꾸 일이 생기네…
11 일차 (2026-10-21)
휴… 드디어 뭔가 일을 해결 하고 진도를 더 나갈 수 있었다.
enumeration을 지나서 (솔직히 여기서 난 dirsearch나 그런 거나 bloodhound 같은거 배울줄 알았는데 다른 파트로 엮여있는 것 같더라?) 모듈 7의 nessus 까지 진행하고 있다.
난 htb 풀 땐 한번도 Nessus라는걸 안 써봐서 첨 봤는데 이거 애초에 일반 사용자는 IP 5회 제한이 있어 못 쓰는 거더라.
근데 이게 좋긴 해서 따로 이렇게 nmap과 함께 공부 파트로 있는걸 보니 그래도? 확실히 알고 지나가긴 해야 하는 듯? 싶다.
12 일차 (2026-10-22)
이게 어떻게 보면 내가 좀 하나에 꽂히면 생기는 문제이기도 하고, 그냥 물리적인 이슈 때문이기도 한데…
일단 그런 이야기를 하기에 앞서
오늘은 어제에 비해 많이 가지 못했다.
왜냐?
2.3과 2.4가 실습 파트인데
2.4에서 지금 몇 시간을 쏟고 있으니까…
일단 2.4를 어떻게든 통과하긴 했다.
이 마지막 문제가 진짜 단어 그대로 문제였는데
그동안 배운 내용과, 인터넷에서 찾은 방법, 클로드와 머리를 싸매며 진행한 방법 모두에서 이 traversal취약점이 절대로 죽어도 뜨지 않는 것이었다.
위 nessus 결과를 보면 알겠지만 난 시간이 죽어라 오래 걸렸다.
애초에 이 문제는 all port 모든 포트를 대상으로 스캔을 해야 하는데
모든 스캔에서 저 traversal 취약점이 뜨지 않았던 것이다.
내가 설정을 잘못 했냐? 그건 또 아닌거야…
진짜 어떻게 해도 이렇게 24개의 취약점과 함께 traversal 취약점이 안 나와서 머리를 싸매고 있을때
그냥 포트 스캐닝한 목록에서 직접 이상해보이는 포트 찾고 curl로 확인 해본 후에 이렇게 들어가서 플래그를 얻어냈다.
하…
이후에 이해가 안되서 이것 저것 더 해보다가 설마 진짜 설마
런타임에서 외국 + VPN 이기에 오래 걸려서 그랬나? 설마 스캔 하다가 5분 넘어서 그랬나? 싶은 생각에 web 스캐닝 부분을 50분으로 늘렸더니 그제야 스캔이 됬다.
심지어 내가 찾은 포트로 지정을 해주니까….
근데 이 스캔도 10분이 넘게 걸리더라.
허… 혹시 누군가 나와 같은 문제가 있는데다가 이 글을 읽게 될지는 모르겠지만 이렇게 해결해야 한다.
오늘 난 이것 덕분에 머리를 너무 써서 오늘은 과부화다.
여기서 오늘은 끝.
오히려 이거 떄문에 nessus의 이런 저런 기능들을 더 알아보게 됬네…
아 근데 내일 또 할 땐 nessus 계정을 새로 파야한다, IP 할당이 5개만 가능한데 오늘 vpn 끊으면 내일은… 새로 vpn 지정을 받을 태니까 결국 새로 파야한다.
아니면 그냥 kali cli로 뚫지뭐…
16 일차 (2026-10-26)
오늘은 7단원 마무리에 이어서 8단원 초반 까지
뭔가 처음에 막 치고 나가야겠다! 라고 마음 먹은 것에 비해 좀 느리게 진행하고 있는 감이 있는데
으음… 놀고 있는건 아니란 말야!
17 일차 (2026-10-27)
8 모듈 까지 끝!
확시맇 이거 배우면서 기초, 그니까 내게 필요했던 정말 기본적인 내용들을 배우게 되니까 넘 재밌어!!
xss에 대한 것들 이라던지
난 사실 user-agent에 xss를 하는 그런건 전혀 생각을 못 했거든? 그런거 라던가
커스텀 파일을 위주로 찾는 그런거라던가
CSRF nonce라는 것도 배우고
또 망할 MTU가 마지막 lab 머신을 풀 때 요청을 다 씹어버렸다는 것도 알았고
아오 확그냥!!!
허튼 그렇게 하루 하루 공부해나가는 중!
18 일차 (2026-10-28)
오늘은 LFI나 RFI, XSS등 웹 공격 기법들을 공부했다.
그리고 또 마지막 문제를 풀 떄 리버스 쉘이 오지 않아 뭔가 했더니 MTU 이슈였다
허허…
19 일차 (2026-10-29)
오늘은 9모듈 까지 끝냈다.
와 근데 진짜 이번 모듈의 마지막 부분에서
이 두 문제는 진짜 와… 배웠던 것을 그대로 쓰는게 아니라 뭔가 추론하고, 더 인터넷을 찾아보며 어떤 느낌일까 찾아보고, 그러면서 난 실제로 " 이거를 url로 인식 시킬 때 \"로 해야 한다는 것을 뼈저리게 느꼈으며
4번 문제는 윈도우 문제인데 포트 연계에다가 진짜 의미 없을거라고 생각하고 있었던 웹 페이지의 문구
위에서 we save it on the other port for you to watch!라는게 진짜 별 의미 없다고 생각했는데
8000번 포트에서 업로드를 하고 80번에 가니 IIS 사이트만 나와서 아닌가 했는데 파일 경로를 넣으니 들어가지는 어마무시한…
그 과정에서 burp를 이용해 aspx 를 쓴다는걸 알고 그 웹쉘을 올리기도 하고
burp가 자꾸 마우스를 먹어서 wsl 업데이트를 해야한다는 것도 알게 되고
참… 9 모듈 간단히 끝내고 더 하려고 했더니
오늘은 머리가 녹아내려서 여기 까지 해야겠다.
아 근데 재미없거나 짜증나는 것 보다 이게 되네?!! 하는 여운이랄까? 그것 때문에 좀 다른거 하고 내일 이어서 진행 해야겠다 ㅋㅋㅋ
일단 강의 들으면서 복습 해야지.
21 일차 (2026-10-31)
오늘은 여기까지! SQLi 관련 해서 첨으로 제대로 배웠달까?
22 일차 (2026-11-01)
어제가 SQL injection의 계념에 대한 부분을 쭈욱 공부했다면 오늘은 그걸 토대로 실습? 을 진행한 날이다.
특히 이 10.3.2의 Capstone 4번에선 진짜 하…. 또 또또!! 그놈의 WP를 마주하게 되었고
기나긴 삽질 끝에! 해냈다
아니 진짜 하면서도 이게 맞나? 싶을 정도인게
wp로 스캔 돌리면서 모든 플러그인들 중에 취약한거 검색 돌렸는데
정작 중요한 녀석은 wp api를 연결 안 해둬서 직접 버전으로 하나씩 찾아야 했고
그걸 이용해서 들어갔더니 하필 time-based-sqli 여서 한 글자 당 3-4초 씩 걸려 가며 계정 찾아내고
그랬더니 hash라서 복호화 하고 (담에 배운다면서 안 배웠는데 나오네?)
심지어 crackstation 에선 안 뜨길래 혹시 하는 마음에 hashcat 돌려두고 다른거 찾고 있는데 그게 맞았고
거기서 파일 찾아야 하는데 가만 보다가 php 플러그인 만들어서 올려서! 플래그 얻기
허허…
그리고 이번 기회에 sqlmap 이라는 좋은 도구를 자세히 알 수 있었으니까
좋았으?
진짜 본문 보다 이번건 캡스톤 풀면서 배운게 더 많네 쩝…